Lauryn Hill rompeu com o grupo multi-platina e vencedor do Grammy The Fugees , mas com sua estreia solo em 1998, The Miseducation of Lauryn Hill , a cantora, compositora, rapper e produtora se estabeleceu como uma força criativa por conta própria. Ela integrou com sucesso rap, soul e reggae em um som singular. Eclético, edificante e poderoso, o álbum foi frequentemente citado por artistas mais jovens como uma pedra de toque. Após seu sucesso, Hill era uma espécie de enigma, sua produção gravada limitada a um set ao vivo, aparições dispersas em compilações e um punhado de colaborações. O desencanto com a indústria do entretenimento, juntamente com questões legais e performances erráticas, não diminuíram o impacto do seu trabalho dos anos 90.
Hill seguiu em agosto de 1998 com The Miseducation of Lauryn Hill , seu primeiro lançamento solo. Além de um cover de "Can't Take My Eyes Off You", popularizado por Frankie Valli , cada música foi escrita ou co-escrita por Hill. Ela também foi creditada pelo arranjo e produção de todo o álbum, que foi impregnado de sua formação old-school, tanto musicalmente (a canção ao estilo da Motown de "Doo Wop [That Thing]") quanto liricamente (a nostálgica "Every Ghetto , todas as cidades"). À medida que Miseducation começou um longo reinado nas paradas durante a maior parte do outono e inverno de 1998, Hill se tornou um ícone da mídia nacional, à medida que revistas que iam de Time a Esquire a Teen People competiam para colocá-la na capa.
No final do ano, com o álbum no topo das listas dos melhores, ela estava sendo creditada por sua participação na assimilação do Hip-Hop no mainstream. O impulso culminou no Grammy Awards de fevereiro de 1999, durante o qual Hill levou para casa cinco troféus de suas 11 indicações, incluindo Álbum do Ano, Melhor Artista Revelação, Melhor Performance Vocal Feminina de R&B, Melhor Canção de R&B e Melhor Álbum de R&B - o mais sempre para uma mulher. Pouco depois, ela lançou uma turnê nacional muito elogiada com os rappers OutKast de Atlanta .
